Benzen

Benzen
Diğer adlar Benzol Phene Phenyl hydride [6]annulene (not recommended[1])
Tanımlayıcılar
CAS numarası	71-43-2
PubChem	241
EC numarası	200-753-7
KEGG	C01407
ChEBI	16716
RTECS numarası	CY1400000
SMILES	c1ccccc1
InChI	1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
ChemSpider	236
Özellikler
Kimyasal formül	C6H6
Molar kütle	78,11 g mol^−1
log P	2.13
λmax	255 nm
Yapı
Moleküler geometri	Trigonal planar
Dipol momenti	0 D
Termokimya
Isı sığası (C)	134.8 J/mol·K
Standart molar entropi (S^o298)	173.26 J/mol·K[2]
Standart formasyon entalpisi (ΔfH^o298)	48.7 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH^o298)	3267.6 kJ/mol[2]
Tehlikeler
NFPA 704	3 2 0
ABD maruz kalma limiti (PEL)	TWA 1 ppm, ST 5 ppm[3]
LD50	930 mg/kg (rat, oral)
İlgili bileşikler
İlgili bileşikler
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları

Benzen'in moleküler formülü

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C₆H₆'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu yağımsı kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle oksidasyonundan elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.

Kekulé-Benzol'en tarihi Formülü.^[4]

Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen şeklinde dizilmesinden meydana gelen bir yapıya sahiptir. Karbonlar arasında mesafe 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik konformasyon yapılarında bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır

Tepkime yeteneği

Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Elde edilişi

Benzenin sübstitüsyon (yer değiştirme) tepkimeleri oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. İkinci Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük ihtiyaç sebebiyle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin % 75'i petrolden olup, toluenin (C₆H₅-CH₃) veya toluen içeren petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir metot naftence zengin petrolün yüksek sıcaklık ve basınçta dehidrojenlenmesidir. Benzen, fenol'ün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerizasyonundan elde edilir.

Kullanılışı

Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolun sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür

Kaynak

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 138, 577. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
3. [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd 0049 .html "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards # 0049"]. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd 0049 .html. 
4. August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.