Treonin

Treonin
IUPAC adı Treoninler L-Treonin (sol) D-Treoinin (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	80-68-2
PubChem	6288
SMILES	C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI	S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
ChemSpider	6051
Özellikler
Molekül formülü	C4H9NO3
Molar kütle	119,12 g·mol^−1
Görünüm	Renksiz ve katı halde bulunur. Kendine has kokusu vardır.
Erime noktası	255–257 °C
Çözünürlük (su içinde)	Suda kötü çözülür.(10 g·l^−1 20 °C,) Organik çözeltilerde hiçi çözülmez.
Tehlikeler
AB İndeksi	Belirtilmemiş
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları

Treonin (Thr, T) canlıların yapısında yaygın olarak bulunan 20 aminoasitten biridir. Beslenme açısından insanların yiyecekler yoluyla dışarıdan almaları gerekli olan aminoasitlerdendir.

Yapısı

Treoninde iki optik merkez bulunur, dolayısıyla 4 farklı stereoizomeri olabilir, diğer bir deyişle L-treoninin iki diastereoizomerinin olması mümkündür . Fakat L-treonin ismi yaygın olarak sadece bir enantiomeri için kullanılmaktadır, (2S, 3R)-2-amino-3-hidroksibütanoik asit. Doğada çok nadir olarak bulunan ikinci diastereoizomeri (2S, 3S), L-allo-treonin olarak adlandırılmaktadır.

Treonin'in çeşitli isomerleri
L-Treonin (2S,3R)	D-Treonin (2R,3S)
L-allo-Treonin (2S,3S)	D-allo-Treonin (2R,3R)

Hücre içi modifikasyonlarla treoninin yan zincirine O-glikozilasyon ile şeker grupları eklenebilir. Treonin, treonin kinaz adlı enzimler vasıtasiyle hidroksil grubundan fosforile (P_i eklenmesi) edilebilir. Fosforile edilmiş haline fosfotreonin de denilmektedir.

Zengin treonin içeriğine sahip olan yiyecekler peynir, et ve balık ürünleri, mercimek ve susamdır. Yetişkin bir insan günlük Treonin ihtiyacı vucud ağırlığının kg başına ortalaması 16 mg'dır.^[1]

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Treonin L- ya da D- olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Treonin diye bahsedilmişse, burda bahsi geçen L-Treonin’dir.

Biyosentezi

Treonin insan vücudu tarafından sentezlenemediği için dışarıdan beslenme yoluyla alınması hayati önem taşımaktadır. Fakat bitkiler ve mikroorganizmaların çoğu aspartik asitten yola çıkarak treonin sentezleyebilme yetisine sahiptirler. Treoninin sentezlenişi sırasındaki kritik aşamalar aşağıdaki şemada özetlenmiştir.

Kaynakça

1. D. H. Baker: "Tolerance for branched-chain amino acids in experimental animals and humans", in: J. Nutr., 2005, 135 (6), S. 1585S–1590S